Pirlo debutó profesionalmente en el Brescia Calcio en el año 1994, disputando la Serie A de la liga italiana. Sin embargo el equipo descendió a la Serie B y en la temporada 1996-97 logró ascender de nuevo. El año siguiente no consiguió la permanencia, por lo que el jugador fichó por el Inter de Milán.
En el Inter de Milán no se asentó nunca como jugador titular, y después de una temporada el club le cedió al Reggina Calcio, donde realizó una buena camapaña. La temporada 2000-01 regresó al Inter de Milán, pero ante la falta de minutos se marchó cedido en el mercado de invierno al Brescia, nuevamente.
En el verano de 2001 fichó por el AC Milan, su actual club, donde se ha asentado como uno de los mejores centrocampistas del fútbol italiano y del mundo. Con el AC Milan ganó la Liga de Campeones de la UEFA 2002-03, Liga de Campeones de la UEFA 2006-07, así como la Supercopa de Europa y la Copa Mundial de Clubes de la FIFA. A nivel nacional también ha ganado todos los trofeos, la Liga y la Supercopa en la temporada 2003-04, y la Copa un año antes. Debido a la corriente xenófoba en Italia, el campeón ha sido víctima de insultos y amenazas graves por su condición étnica, junto a otros futbolistas de origen gitano como Zlatan Ibrahimović o Siniša Mihajlović .
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